Senyawa Metabolit Sekunder Katekin (Catechin) (Pangan Fungsional dan Antioksidan) (Biokimia Bahan Alam)

Oleh:

M. Eka Hidayatullah

Latar belakang

Usia panjang menjadi harapan setiap orang. Meraih usia panjang bukan hal yang gratis, semua perlu upaya. Mereka yang hidup di kota-kota besar dan setiap hari dikepung polusi sumber radikal bebas, sangat dianjurkan untuk banyak mengonsumsi pangan fungsional sumber antioksidan agar sel-sel tubuh tidak mudah karatan. Pangan fungsional menurut definisinya adalah pangan yang bermanfaat bagi kesehatan di luar zat gizi yang umumnya ada dalam setiap makanan (Styshout, 2010) dalam (Indralaya, 2010). Antioksidan memiliki peranan penting bagi kesehatan. Khususnya mempertahankan tubuh dari kerusakan sel yang disebabkan oleh radikal bebas, sedangkan pada level industri, antioksidan diperlukan tidak hanya sebatas bahan aditif pada minyak tetapi juga banyak digunakan untuk industri obat-obatan (Wulaningsih, 2008).

Satu dari sekian banyak hasil riset mengenai kesehatan sekarang ini adalah dibidang nutrien antioksidan. Secara sederhana antioksidan dinyatakan sebagai senyawa yang mampu menghambat atau mencegah terjadinya oksidan. Antioksidan memiliki kemampuan dalam memberikan elektron, mengikat dan mengakhiri reaksi berantai radikal bebas yang mematikan. Berbagai penelitian membuktikan bahwa senyawa katekin yang tekandung dalam teh hijau bermanfaat dalam meningkatkan sistem imun (Heroniaty, 2012).

Senyawa dalam teh ini di berinama katekin. katekin adalah senyawa metabolit sekunder yang secara alami dihasilkan oleh tumbuhan dan termasuk golongan flavonoid. Senyawa ini memiliki antioksidan berkat gugus fenol yang dimilikinya. Struktur molekul katekin memiliki dua gugus fenol (cincin A dan B) dan satu gugus hidropiran (cincin C) dikarenakan memiliki lebih dari satu gugus fenol, maka senyawa katekin sering disebut senyawa polifenol. Katekin pada daun teh memiliki senyawa sangat kompleks, yang tersusun sebagai senyawa katekin (C), Epikatekin (EC), Epikatekin galat (EPC), Epigalokatekin (EGC), Epigalokatekin galat (EGCG) dan galokatekin (GC) (Tawoha & Balitteri, 2013).

Tumbuhan/Tanaman Penghasil Senyawa Katekin

Pangan fungsional merupakan pangan alami (sebagai contoh, buah-buahan dan sayur-sayuran) atau pangan olahan yang mengandung komponen bioaktif sehingga dapat memberikan dampak positif pada fungsi metabolisme manusia. Katekin merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tumbuhan tertentu.

Katekin dalam Teh (Camelia sinensis)

Senyawa katekin berperan dalam menentukan rasa dan warna teh (Tawoha & Balitteri, 2013) Misalnya jenis teh olong, teh hijau dan teh hitam masing-masing memiliki kandungan katekin sebelum dilakukan pengolahan hingga mencapai 13,76 %, sedangkan setelah pengolahan teh olong memiliki sisa kandungan katekin sekitar 9, 49 % terdegradasi 31, 03 %, teh hijau 10,04 terdegradasi 27,03 % dan teh hitam sekitar 5, 91 dan yang terdegradasi sekitar 57, 70 % (Karori et al., 2007).

Komponene senyawa katekin daun teh

Daun teh dari berat keringnya memiliki kandungan (+)-katekin sebanyak 0,5-1 %, (-)-epikatekin sebanyak 1-3 %, (-)-epikatekin galat sebanyak 2-4 %, (+)-galokatekin sebanyak 1-2 %, (-)-epigalokatekin sebanyak 4-7 % dan (-)-epigalokatekin galat sebanyak 5-14 % (Zhen et al., 2002)

Katekin dalam dauan gambir

Ekstrak gambir mengandung katekin sebagai komponen utama, suatu senyawa polifenol yang berfungsi sebagai antioksidan dan antibakteri (Miller, 1996; Arakawa et al., 2004; Velury et al., 2004) dalam (Dewi, 2011) selain itu juga dilakukan penelitian dengan menguji akativitas. Penelitian yang berkaitan dengan aktivitas ekstrak gambir telah banyak dilakukan diantaranya aktivitas antioksidan dan antibakteri dari turunan metil ekstrak etanol daun gambir (Kresnawaty & Zainudin, 2009) dalam (Noveri Rahmawati 2012). Selain uji aktivitas dari ekstrak gambirnya, juga dilakukan beberapa uji aktivitas dari katekin sendiri untuk melihat mana yang lebih tinggi antra aktivitas ekstrak kasar dan yang murni (Dogra, 1987) dalam (Noveri Rahmawati 2012). Kandungan katekin dalam gambir yang tidak kalah banyak dari pada teh misanya GC (Gambir Cubadak) mengandung katekin sebanyak 104,5 ug/ml sedangkan epikatekin 0,80 ug/ml, GU (Gambir Udang) mangandung katekin sebanyak 101,2 ug/ml sedangkan epikatekin 0,62 ug/ml, GRm (Gambir riau mancik) kandungan katekinya sebanyak 99.4 ug/ml sedangkan epikatekin 0,49 ug/ml dan GRg (Gambir riau gadang) mangandung katekin sebanyak 108 sedangakan 0,74 mg/ml (Tawoha & Balitteri, 2013).

Katekin Dan Struktur Kimia Katekin

Katekin adalah senyawa dominan dari pilifenol yang merupakan senyawa yang larut dalam air, tidak berwarna dan tidak memberikan rasa pahit. Katekin merupakan kerabat tanin terkondensasi, yang juga sering disebut polifenol karena banyakanya gugus fungsi hidroksil yang dimilikinya. Katekin bersifat asam lemak (pKa1=7,72 dan pKa2=10,22). Sukar larut dalam air dan sangant tidak stabil di udara terbuka dan sangat mudah teroksidasi pada pH yang mendekati netral (pH 6,9). Katekin juga mudah teruai cahaya dengan laju rekasi lebih besar pada pH rendah (3,45) dibanding dengan pH 4,6. Sifat fitokimianya menjadi tantangan tersendiri dalam formula katekin sebagai bahan alam. Katekin biasa disebut sebagai asam katekoat (catechoat) dengan rumus kimia C15H14O6 tidak berwarna dan dalam keadaan murni sedikit tidak larut dalam air dingin tetapi larut dengan air panas, larut dengan alkohol dan etil asetat, hampir tidak larut dalam klorofom benzen dan eter selain itu katekin berbentuk kristal halus seperti jarum. Katekin dalam larutan asam asetat akan membentuk larutan bening tetapi jika di reksikan dengan besi klorida akan membentuk cairan wrna hijau. Katekin merupakan senyawa fenolik yang kompleks (polifenol) (Heroniaty, 2012).

Katekin memiliki dua atom karbon yang simestris yang membuatnya memiliki empat isomer yaitu (+) katekin, (-) katekin, (+) epikatekin dan (-) epikatekin. (+) katekin dan (-) epikatekin paling banyak di temukan di alam. Katekin dan epikatekin memiliki 3 jenis trunan. Katekin galat, galokatekin, galokatekin galat epikatekin galat dan epigalokatekin galat. (Heroniaty, 2012)

Struktur beberapa senya katekin pada teh

Jalur biositetis senyawa katekin

Jalur biosintesis dari katekin bisa dilihat dari jalur sintesisnya pada dau teh hijau, senyawa katekin tersistesis melalui jalaur asam melanik dan asam sikimik sedangkan asam galik diturunkan dari satu produk yang diproduksi dalam jalur metabolik asam sikimik (Syah, 2006)

Jalur biositetis senyawa katekin

Manfaat senyawa katekin untuk kesehatan

Polifenol adalah komponen aktif yang ada di dalam minuman teh yang berkhasiat sebagai antioksidan yang isinya didominasi oleh senyawa katekin yang mempunyai manfaat segudang yaitu: sebagai anti virus, anti radang dan anti bakteria. Pada 1 cangkir teh hijau Jepang mengandung polifenol 37-56%, katekin 30-42% dan epigalokatekin galat 10-13% 10 atau 67,5 mg katekin dalam 100 ml. Komponen ini dalam tubuh dapat berperan untuk memperbaiki kerusakan yang kognitif, menghambat proses penimbunan lemak dan banyak lagi manfaat yang lain. Katekin juga memiliki aktivitas senyawa biologi yang penting seperti seperi aktifitas anti tumor dan anti oksidan. Flafon-3-ol epikatekin dan katekin (Putri, 2010). Selain itu secara medis senyawa katekin dalam teh memiliki banyak manfaat seperti mampu mengurangi resiko kanker, tumor, menurunkan kolesterol, mencegah hipertensi, membunuh bakteri dan jamur, serta membunuh virusvirus influenza (Alamsyah, 2006) dalam (Rizky Otarini 2009). Polifenol juga memperkuat mekanisme pertahanan suatu organisme, memiliki sifat anti-mikroba, anti-kanker, dan antioksidan (Czerwinska, 2006) dalam (Otarini, 2009).

Katekin dan turunananya sangant bermanfaat bagi kesehatan manusia, berperan sebagai antioksidan, senyawa polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas hidroksil (OH) sehingga tidak mengoksidasi lemak, protein, DNA dan sel. Kemampuan polifenol menagkap radikal bebas 100 kali lebih efektif dibandingkan dengan vitamin C dan 25 kali lebih Efektif dibandingkan dengan vitamin E (Sibuea, 2013) dalam (Damayanti, Kusharto, Suprihaini & Rohdiana, 2008)

Banyak penelitian yang telah membuktikan bahwa ekstrak etanolik daun teh hijau dapat berfungsi sebagai anti bakteri yang dapat direkomendasikan sebagai salah satu alternatif pengobatan jerawat. Penelitian Mahmood, dkk membuktikan bahwa ekstrak etanolik daun teh hijau 3% dalam sediaan emulsi dapat menurunkan produksi sebum atau lemak jerawat dalam waktu 8 minggu sedangkan menurut penelitian Widyaningrum, (2007) membuktikan bahwa ekstrak etanolik daun teh hijau dalam formula sediaan krim 3% dapat menghambat aktivitas bakteri staphylococcus aureus yang merupakan salah satu bakteri penyebab jerawat (Widyaningrum, 2013). Selain itu kadungan epigalokatekin dan epigalokatekin dapat menghambat enzim yang mengatur tekanan darah dan dapat mengatur pengurangan penyerapan vitamin B1 yang mengakibatkan berkurangnya metabolism gula sehingga berat badan bias turun. (Wulaningsih, 2008)

Kesimpulan

Katekin merupakan senyawa kimia organik dalam tumbuhan yang memiliki dua atom karbon simestris yang membuatnya memiliki empat osomer yaitu (+) katekin, (-) katekin, (+) epikatekin dan (-) epikatekin. (+) katekin dan (-) epikatekin paling banyak ditemukan di alam. Katekin dan epikatekin memiliki 3 jenis trunan. Katekin galat, galokatekin, galokatekin galat epikatekin galat dan epigalokatekin galat konsetrasi yang tinggi pada daun teh hijau dan daun gambir dan mepunyai struktur yang kompleks, mudah larut dalam air panas dan tidak mudah larut dalam air dingin. Katekin merupakan kimia bahan alam utama pada tatartan senyawa kimia tumbuhan karena memiliki banyak manfaat bagi kesehatan manusia. berkhasiat sebagai antioksidan, anti tumor, mampu mengurangi resiko kanker, tumor, menurunkan kolesterol, mencegah hipertensi, membunuh bakteri dan jamur, serta membunuh virusvirus influenza dan dapat menghambat enzim yang mengatur tekanan darah dan dapat mengatur pengurangan penyerapan vitamin B1 yang mengakibatkan berkurangnya metabolism gula sehingga berat badan bias turun

Daftar Referensi

Ariani A, Pentadini F, Dewi E & Martono Y. 2012. Isolasi Katekin Daun Gambir (Uncaria Gambier Roxb.) Sebagai Functional Food Pada Mie. Proseding seminar nasional sains dan pendidikan sains VII UKSW

Agustin R, Oktadefitri Y, Lucida H. 2013. Formulasi Krim Tabir Surya Dari Kombinasi Etil P –Metoksisinamat Dengan Katekin. Prosiding Seminar Nasional Perkembangan Terkini Sains Farmasi dan Klinik III.

Dewi S. K. 2011. Biotransformasi Katekin Menggunakan Isolat Mikroba Endofit Dari Daun Tanaman Gambir (Uncaria gambir Roxb.) Dan Mikroba Tanah. Fakutas Farmasi Uiversitas Adalas Padang.

Endang supratiwi. Antimicrobial Effect of Japanese Green Tea Polyphenol on Mutan Streptococci. Dep.I.Konservasi Gigi FKG-UI

Heroniaty. 2012. Sintesis Senyawa Diamer Katekin Dari Ekstrak Teh Hijau Dengan Menggunakan Katalis Enzim Peroksidase Dari Kulit Bawang Bombay (Allium Cepa L.). Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Program Pasca Sarjana. Prodi Ilmu Kimia Depok.

I M. Sukadana. 2009. Senyawa Antibakteri Golongan Flavonoid Dari Buah Belimbing Manis (Averrhoa Carambola Linn.L). Jurnal Kimia. 3 (2): 109-116

Oktarini R. 2009. UJI Aktivitas Antibakteri Ekstrak Teh Hijau ( Camellia sinensis (L.) Kuntze) Terhadap Staphylococcus aureus ATCC 6538 Dan Escherichia coli ATCC 11229 Secara Invitro. Fakultas Kedokteran Universitas Muhammadiyah Surakarta

Putri M. A. H. 2010. Uji Aktifitas Anti Bakteri (+)- Katekin Dan Gambir (Uncaria Gambier Roxb.) Taerhadap Beberapa Jenis Gram Negative Dan Mekanismenya. Skripsi.

Syah A. N A. 2006. Taklukkan Penyakit dengan Teh Hijau. PT. Agromedia Pustaka. Hal. 48

Tawoha J. Balitteri. 2013. Kandungan Senyawa Kimia Pada Daun Teh (Camellia Sinensis). Warta Penelitian Dan Pengembangan Tanaman Industri Vol. 19. (3).

Widyaningrum N. 2013. Epigallokatekin-3-Gallate (EGCG) Pada Daun Teh Hijau Sebagai Anti Jerawat. Majalah farmasi dan farmakologi, vol. 17 (3): 95 – 98

Wulaningsi F. S. 2008. Uji (Aktifitas Antioksidan Senyawa Campuran Derifat Kurkumin Dan Katekin Hasil Isolasi Dari Daun Teh Camellia Sinensis). Skripsi.

Karori, S.M, Wachira, F. N, Wanyoko, J.k and Ngure, R. M. 2007. Antioxidant Capacitiy of Different Type of Tea Products. African journal of Biotechnology, Vol 6: 2287-2296

Zhen – Guo S., Xiang – Dong L1, Chun – chun Wang, Huai – man Chen, and ung Chua, (2002). Heavy metals in the Environment – “Lead photo extraction from contaminated soil with high – Biomass plant species” JEQ Vol. 31 Pp. 1893 – 1900.

Mei 08, 2016